Tobey Maguire marcou uma geração ao interpretar Homem-Aranha na versão de Sam Raimi, mas foi justamente a insistência do diretor que lhe garantiu o papel.
Na época, a Sony Pictures tinha sua própria lista de cotados, e graças ao aniversário de vinte anos do filme original, acabou sendo revelada.
De acordo com a Variety, existiram discussões envolvendo Ewan McGregor (Trainspotting), Wes Bentley (Beleza Americana), Chris Klein (Fomos Heróis), Scott Speedman (A Face Oculta da Lei), Leonardo DiCaprio (Titanic), Jude Law (Estrada para Perdição) e Freddie Prinze Jr. (Eu Sei O Que Vocês Fizeram no Verão Passado).
A produtora Amy Pascal, no entanto, confirmou que Heath Ledger (O Patriota) era o favorito, pois já havia colaborado com o estúdio em outros projetos.
Raimi nunca chegou a se reunir com Ledger, visto que Maguire sempre foi sua primeira escolha.
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Dirigido por Sam Raimi, ’Homem-Aranha’ estreou em 2002 e deu início à elogiada trilogia. A sequência, ’Homem-Aranha 2‘ de 2004 é considerado por muitos como o melhor filme de super-heróis já feito.
‘Homem-Aranha 3‘, por outro lado, não atingiu às expectativas e teve recepção dividida de crítica e público em 2007. O filme sofreu especialmente com problemas de bastidores, incluindo a forte disputa criativa entre Raimi e o produtor Avi Arad.
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