No final da quarta temporada de Arrow, Diggle se sente perdido depois de assassinar seu irmão e precisa de um tempo sozinho para reavaliar sua vida. Assim, ele deixa sua família e a equipe por um tempo, sem revelar para onde vai. O produtor executivo Marc Guggenheim conversou com o Entertainment Weekly e falou sobre essa jornada de Diggle:
“Ele está procurando por aquela bússola moral que ele perdeu no final da quarta temporada. Ele descobre que a Chechênia é o lugar errado para encontrar sua bússola moral. As coisas não vão de acordo com o planejado para ele e tem algo que acontece nos primeiros três episódios que é bem significante e são as circunstâncias que por fim fazem ele voltar para Star City, mas ele não vai ser o mesmo. Ele não vai poder viver sua vida do mesmo jeito que vivia antes.”
Foi revelado também que o quarto episódio da temporada será focado no relacionamento de Diggle e Oliver. Arrow retorna dia 5 de outubro.
