Um dos maiores mistérios de Era Uma Vez Em Hollywood envolvia a esposa de Cliff Booth, que foi assassinada de maneira misteriosa.
No filme, o personagem de Brad Pitt é acusado de tê-la assassinado e fugido para não ser preso. Acontece que a trama não confirmou se isso aconteceu ou não, deixando o público confuso quanto a simpatizar com o personagem.
No livro de mesmo título, que adapta e complementa a história do filme, o diretor Quentin Tarantino confirma que sim, Cliff Booth matou a sua esposa com uma arma de caçar tubarão e se safou do crime ao fugir.
Mas esse não foi o único assassinato nas constas de Cliff, pois ele também matou seu amigo e antigo dono da cadela Brandy, que antes de ser propriedade do personagem de Brad Pitt, era usada em rinhas ilegais de cães.
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Na ocasião, Cliff acabou quebrando o pescoço de seu amigo que insistia em colocar Brandy para lutar mais uma vez, mesmo com a cadela estando muito debilitada.
Este comportamento agressivo de Cliff justifica a atitude que ele tomou na sequência final do filme, mesmo sendo apenas um dublê.
Em Era uma Vez em… Hollywood temos uma Los Angeles em 1969. Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) é um ator de TV que, juntamente com seu dublê, está decidido a fazer o nome em Hollywood. Para tanto, ele conhece muitas pessoas influentes na indústria cinematográfica, o que os acaba levando aos assassinatos realizados por Charles Manson na época, entre eles o da atriz Sharon Tate (Margot Robbie), que na época estava grávida do diretor Roman Polanski (Rafal Zawierucha).
Trata-se do 9º e penúltimo filme de Quentin Tarantino, tendo em vista que o diretor anunciou há anos que encerrará sua carreira no 10º.
